初歩的な疑問

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【岡野の化学60】について

ノート整理を始めると、早々に疑問が生じてストップします。ヒロシです。。
(すいません。冒頭から古いですね)

 

酢酸 水素脱離

ちょっといろいろな疑問が絡み合ってノートではうまく整理できないので、自分の記録用にここで整理してます。(写真はコピー裏紙です)

 

<ビニロンの合成> で最初のアセチレンと酢酸の付加反応の部分(写真赤枠で囲った部分)がどうしてそうなるのかが引っ掛ります。

 

酢酸の H と OCOCH3 が何のメカニズムで分離するのか?

  • 酢酸は電離度が低いため水溶液中でもほとんどイオン化しない
    ⇒ 仮にイオン化したHにアセチレンの三重結合のうちの1本がちょっかいをかけて開裂してH+と結合したとして、OCOCH3がすんなりもう片方のCに結合するのか?
    ⇒ 結合した後は元々±0のアセチレンにHとOCOCH3が結合して酢酸ビニルになるのだから、電荷は±0になるのか。
  • 何らかの触媒を介して分離する?
    ⇒ ニッケルを触媒とするとアセチレンにHが付加されてエチレンになるだけか。。
    ⇒ 塩酸などの強酸を使うと、塩酸自体がHとClにイオン化して、結局クロロエチレンになるだけか。。

なんで安定してる酢酸が分離するんだろ?
アセチレンのπ結合が酢酸のHにちょっかいをかけて反応が開始するのか?
だとして、都合良く酢酸ビニルになるの?

 

<酢酸 水素脱離>、<アセチレン 酢酸 反応>、<酢酸 硫酸 触媒>など
いろいろ検索してみたけど分からない。

結構初歩的なところでつまづいてますけど、袋小路に入ったので先に進めます。

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  1. 2016 09.21

    日記

    • ブログ主
    • 2016年 8月9日

    酢酸はイオン化はしないけど、分極はするのか。

    • 管理人
    • 2016年 8月9日

    岡野さんは、全般的に結合がぶちって切れて、手が開いて
    レゴブロックみたいに結合する説明をしていますが、
    一般的には反応は、触媒があって、反応中間体が存在して
    生成物が得られるわけです。

    アセチレン
    酢酸
    触媒
    中間体
    などで検索すると
    反応メカニズムがヒットするかも知れませんが、
    そこまでは不要でしょう。

      • ブログ主
      • 2016年 8月9日

      管理人様

      コメント有難うございます。

      <中間体>で検索するのを忘れておりました。
      今はそんなもんだと思って先に進むことにします。

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